Du kannst das auch lösen, indem Du unter "Mediathek organisieren" den Punkt "Dateien zusammenlegen" wählst. Dazu ist es halt nötig, die ganzen vermutlich mit Drag n Drop hinzugefügten Files auch verfügbar zu haben. Der Menüpunkt macht nix anderes, als die Dateien alle ins Benutzerverzeichnis in die iTunes Mediathek reinzukopieren und somit die Musik-DB zu konsolidieren. Ich mach das relativ regelmässig, da man nie so genau weiss, ob iTunes nur den Speicherort der Medien einfach in seine DB aufnimmt oder ob es das File tatsächlich ins Userverzeichnis kopiert.
Falls Du Dich fragst, wo sich iTunes ein File erwartet, kannst Du in das recht große XML-File schaun, in dem es seine Referenzen ablegt, das ist relativ simpel aufgebaut, lediglich von der Größe her recht beeindruckend. Aber mit jedem beliebigen Texteditor les- und bearbeitbar.